Bài 9.39* trang 76 Sách bài tập (SBT) Hóa học 11 Nâng cao

Axit cacboxylic A với mạch cacbon không phân nhánh, có công thức đơn giản nhất là CHO. Cứ 1 mol A tác dụng hết với \(NaHC{O_3}\) giải phóng 2 mol \(C{O_2}\). Dùng \({P_2}{O_5}\) để tách loại \({H_2}O\) ra khỏi A ta thu được chất B có cấu tạo mạch vòng

1. Viết CTCT và gọi tên của A

2.Khi cho chất A tác dụng với dung dịch \(KMn{O_4}\) ở điều kiện thường thu được D có công thức phân tử là \({C_4}{H_4}{O_6}\). Oxi hóa hơi benzen bằng oxi ( xúc tác \({V_2}{O_5}\)) thu được B, \(C{O_2},{H_2}O\). Viết các phương trình hóa học.

Giải :
1. A tác dụng với \(NaHC{O_3}\), giải phóng \(C{O_2}\)

A là axit cacboxylic : \(R{(C{\rm{OO}}H)_k}\)

\(\eqalign{  & R{(C{\rm{OO}}H)_k} + kNaHC{O_3} \to R{(C{\rm{OONa)}}_k} + kC{O_2} + {H_2}O  \cr  & 1\,mol\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\,\;\;\;\;\;\;\;\;\;\;2\,mol \cr} \)

Vậy k =2

A là một axit 2 lần axit, do đó CTPT của A là \({C_4}{H_4}{O_4}\) hay \({C_2}{H_2}{(C{\rm{OO}}H)_2}\) tương ứng với 3 đồng phân, trong đó có 2 đồng phân hình học

Và một đồng phân cấu tạo là \(C{H_2} = C{(C{\rm{OO}}H)_2}\)

Vì khi tách nước tạo thành B mạch vòng thì A phải là axit cis-butenđioic

\({C_6}{H_6} + {9 \over 2}{O_2}\buildrel {{V_2}{O_5},{t^o}} \over \longrightarrow (B) + 2{H_2}O \)\(+ 2C{O_2}\)

Sachbaitap.com